สารประกอบของคาร์บอน

สารประกอบของคาร์บอน

สารประกอบของคาร์บอนเป็นสารเคมีที่น่าสนใจมากที่สุดอย่างหนึ่ง เนื่องจากมีส่วนเกี่ยวข้องกับชีวิตประจำวันค่อนข้างมาก สิ่งต่าง ๆ ที่อยู่รอบ ๆ ตัวจะเกี่ยวข้องกับสารประกอบของคาร์บอนเป็นส่วนใหญ่ เช่น อาหารพวกโปรตีน คาร์โบไฮเดรตและไขมัน เครื่องนุ่งห่มพวกใยสังเคราะห์ และใยธรรมชาติ ยารักษาโรค เครื่องใช้ต่าง ๆ ที่ทำจากพลาสติก ผงซักฟอก น้ำมัน น้ำหอม และกระดาษ  เป็นต้น

นอกจากนี้สารประกอบของคาร์บอนยังมีส่วนเกี่ยวข้องโดยตรงกับชีวิต โดยเป็นส่วนประกอบของเซลล์ในสิ่งมีชีวิต  กล่าวได้ว่าสารประกอบของคาร์บอนส่วนใหญ่เกิดจากสิ่งมีชีวิต กระบวนการเปลี่ยนต่าง ๆ ที่จำเป็นต่อการดำรงชีวิตก็เกิดจากการเปลี่ยนแปลงทางเคมีของสารประกอบของคาร์บอน เช่นเดียวกัน การเรียนรู้เกี่ยวกับสารประกอบของคาร์บอนจึงเป็นสิ่งจำเป็น

ธาตุคาร์บอน

          เพื่อให้เข้าใจเกี่ยวกับสารประกอบของคาร์บอน จึงควรทำความเข้าใจเกี่ยวกับธาตุคาร์บอนก่อนดังนี้

          คาร์บอนเป็นธาตุที่มีอยู่ในโลกค่อนข้างมากทั้งในรูปของธาตุอิสระและสารประกอบ ในตรารงธาตุจัดไว้เป็นธาตุหมู่ที่ IV  คาบที่ 2 มีเลขอะตอม  6  โดยมีการจัดเรียงอิเล็กตรอนเป็น  1s²  2s²  2p² หรือ 2 , 4 มีไอโซโทปที่สำคัญ  3  ชนิดคือ  ¹²C ,   ¹³C,  และ  ¹⁴C  โดยมีมวลอะตอมเฉลี่ยเป็น  12.011

          สมบัติทั่ว ๆ ไปของคาร์บอนได้แก่

·     มีจุดหลอมเหลว 3730 ⁰C และจุดเดือด 4830 ⁰C (ในเพชร)

·     เป็นของแข็ง มีความหนาแน่น 3.51 g/cm³  ในเพชร และ 2.26 g/cm³ ในแกรไฟต์

·     มีรัศมีอะตอม 0.077 nm

·     มีพลังงานไอออไนเซชันลำดับที่หนึ่ง (IE₁) 1086 kJ/Mol

·     มีอิเล็กโตรเนกาติวิตี 2.5

          คาร์บอนที่อยู่ในภาวะอิสระตามธรมชาติมี  2  รูป  คือ แกรไฟต์และเพชร

รูปแสดง โครงสร้างของแกรไฟต์และเพชร

          คาร์บอนที่อยู่ในรูปของสารประกอบมีทั้งสารอินทรีย์และสารอนินทรีย์  เช่น น้ำมัน พลาสติก  กระดาษ และหินปูน เป็นต้น

สารอินทรีย์และสารอนินทรีย์

          โดยทั่ว ๆ ไปอาจจะแบ่งสารประกอบต่างๆ ได้เป็น  2 ประเภท คือสารอินทรีย์และสารอนินทรีย์

          สารอินทรีย์  หมายถึง สารที่มีคาร์บอนเป็นองค์ประกอบหลัก และมีธาตุอื่น ๆ เป็นองค์ประกอบร่วม เช่น ธาตุ H , O, N, P, S, Cl, และ Br  เป็นต้น ดังนั้นสารอินทรีย์ทุกชนิดจะต้องมีธาตุ C  อยู่ด้วยเสมอ จึงกล่าวได้ว่าสารอินทรีย์ คือสารประกอบของคาร์บอน (ยกเว้นสารประกอบของคาร์บอนบางชนิดซึ่งจะกล่าวถึงรายละเอียดต่อไป)

          เดิมนักเคมีเชื่อว่าสารอินทรีย์จะต้องเกิดจากสิ่งมีชีวิตเท่านั้น อาจจะเกิดอยู่ในธรรมชาติหรือสังเคราะห์จากสารอินทรีย์ด้วยกัน แต่จะสังเคราะห์จากสารอนินทรีย์ไม่ได้ จนกระทั่งประมาณปี ค.ศ. 1776  Carl Wilhelm Scheele นักวิทยาศาสตร์ชาวสวีเดนจึงสามารถวิเคราะห์สารอินทรีย์จากสารอนินทรีย์ได้โดยการเตรียมกรดออกซาลิกจากปฏิกิริยาระหว่างกรดไนตริกเข้มข้นกับน้ำตาลอ้อย แต่ก็ยังไม่เป็นที่ยอมรับกันมากนัก

                   น้ำตาลอ้อย  + กรดไนตริก(เข้มข้น) ® กรดออกซาลิก

                                        สารอนินทรีย์                สารอินทรีย์

          ต่อมาในปี ค.ศ. 1828 ฟรีดริช เวอเลอร์ (Fridrich Wohler) นักเคมีชาวเยอรมันจึงสามารถเตรียมยูเรียซึ่งเป็นสารอินทรีย์ จากการเผาแอมโมเนียมไซยาเนต ซึ่งเป็นสารอนินทรีย์ได้ดังนี้

                   NH₄CNO    NH₂ - CO - NH₂

                   แอมโมเนียมไซยาเนต                  ยูเรีย

          ยูเรีย เป็นสารอินทรีย์ซึ่งส่วนใหญ่พบในปัสสาวะของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ส่วนแอมโมเนียมไซยาเนตเป็นสารอนินทรีย์ที่มีคาร์บอนเป็นองค์ประกอบ

          จากการที่เวอร์เลอร์ สามารถเตรียมยูเรียจากสารอนินทรีย์ได้ ทำให้เริ่มยอมรับกันว่าสารอินทรีย์สามารถสังเคราะห์จากสารอนินทรีย์ได้ ซึ่งหลังจากนั้นได้มีการสังเคราะห์สารอินทรีย์จากสารอนินทรีย์ในห้องปฏิบัติการได้เป็นจำนวนมาก นักเคมีจึงเชื่อว่าสารอินทรีย์นอกจากจะมีอยู่ในธรรมชาติ  และในสิ่งมีชีวิตแล้ว ยังสามารถสังเคราะห์จากสารอนินทรีย์ซึ่งได้จากสิ่งไม่มีชีวิตด้วย สารอินทรีย์ทุกชนิดจะต้องมีธาตุคาร์บอนเป็นองค์ประกอบและถึงแม้ว่าสารอินทรีย์ไม่จำเป็นที่จะต้องได้จากสิ่งมีชีวิตแต่ส่วนใหญ่ก็ยังคงได้จากสิ่งมีชีวิต ปัจจุบันได้ค้นพบสารอินทรีย์แล้วมากกว่า  2 ล้านชนิด และในแต่ละวันยังมีการค้นพบสารใหม่อีกอย่างสม่ำเสมอ

          สารอนินทรีย์  หมายถึง สารประกอบอื่น ๆ ที่ไม่ใช่สารอินทรีย์ สารอนินทรีย์ประกอบด้วยธาตุต่าง ๆ จำนวนมากเช่น S, O, Cl, Na, Mg, Al และ C  เป็นต้น เช่น  H₂SO₄ , NaCl , K₂SO₄.Al₂(SO₄)₃.24H₂O   เป็นต้น

ตารางแสดง ข้อแตกต่างระหว่างสารอินทรีย์และสารอนินทรีย์

สมบัติ	สารอินทรีย์	สารอนินทรีย์
1.ธาตุที่เป็นองค์ประกอบ	ส่วนใหญ่เป็นธาตุ C และ H  ธาตุอื่น ๆ เช่น O, N, S, P, Cl, Brและ I  มีเป็นส่วนน้อย	มีธาตุทุกชนิด
2. ชนิดของพันธะเคมี	พันธะโคเวเลนต์	มีทั้งพันธะโคเวเลนต์และพันธะไอออนิก (ส่วนมากเป็นพันธะไอออนิก)
3. การละลายน้ำ	ส่วนมากไม่ละลายน้ำ ยกเว้นพวกโมเลกุลมีขั้วขนาดเล็ก ๆ เช่น แอลกอฮอล์ กรดอินทรีย์	ส่วนมากละลายน้ำได้ดี
4. การนำไฟฟ้าของสารละลาย (ในน้ำ)	ไม่นำไฟฟ้าหรือนำไฟฟ้าได้น้อยมาก	ส่วนใหญ่พวกที่ละลายน้ำจะนำไฟฟ้าไดดีโดยเฉพาะ สารไอออนิก
5. การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์	ส่วนมากละลายได้ดี	ส่วนมากไม่ละลาย
6. จุดหลอมเหลว - จุดเดือด	ส่วนมากค่อนข้างต่ำ	ส่วนมากค่อนข้างสูง
7. การเผาไหม้	ติดไฟง่าย อาจจะมีเขม่า	ติดไฟยาก ต้องใช้ความร้อนสูงมาก และ เมื่อติดไฟแล้วจะมีกากของแข็งเหลืออยู่
8. อัตราการเกิดปฏิกิริยา	เกิดค่อนข้างช้า	เกิดเร็ว
9. ตัวเร่งปฏิกิริยา	ส่วนมากต้องใช้	ส่วนมากไม่ต้องใช้

สารประกอบของคาร์บอน

          หมายถึง สารที่มีธาตุคาร์บอน (C) เป็นองค์ประกอบอยู่ด้วยซึ่งอาจจะเป็นสารอินทรีย์หรือสารอนินทรีย์ก็ได้

          ตัวอย่างที่เป็นสารอินทรีย์ เช่น พวกไฮโดรคาร์บอนในน้ำมันดิบ ก๊าซธรรมชาติและถ่านหิน แอลกอฮอล์ กรดอินทรีย์  เป็นต้น

          ตัวอย่างที่เป็นสารอนินทรีย์  เช่น

¨  สารประกอบออกไซด์  CO₂ , CO

¨  สารประกอบคาร์บอนเนตและไฮโดรเจนคาร์บอเนต เช่น  CaCO₃ ในหินปูน หินปะการัง หินอ่อน NaHCO₃  (โซดาแอช)  เป็นต้น

¨  สารประกอบซัลไฟด์  เช่น  CS₂

¨  สารประกอบไซยาไนด์ และไซยาเนต  เช่น NaCN  NH₄CNO

¨  กรดคาร์บอนิก (H₂CO₃)  เป็นต้น

การเกิดสารประกอบของธาตุคาร์บอน

          เมื่อพิจารณาตำแหน่งของคาร์บอนในตารางธาตุ จะพบว่าเป็นธาตุในหมู่ 4A  ดังนั้นจึงมีเวเลนต์อิเล็กตรอนเท่ากับ 4

          จากความรู้ในเรื่องพันธะเคมีและค่าอิเล็กโตรเนกาติวิตีของคาร์บอนซึ่งค่อนข้างต่ำ ทำให้ทราบว่าคาร์บอนสามารถเกิดเป็นสารประกอบโคเวเลนต์ได้ โดยที่ธาตุคาร์บอนแต่ละอะตอมจะใช้อิเล็กตรอนร่วมกับอะตอมของธาตุอื่น ๆ อีก  4 อิเล็กตรอนเพื่อให้มีการจัดเรียงอิเล็กตรอนครบออกเตต ในทำนองเดียวกับโครงสร้างของธาตุเฉื่อย เช่น ถ้าใช้เวเลนต์อิเล็กตรอนร่วมกับไฮโดรเจน 4 อะตอมจะได้สารประกอบที่เรียกว่ามีเทน ดังนี้

          นอกจากธาตุคาร์บอนจะเกิดพันธะกับธาตุอื่น ๆ แล้วยังสามารถเกิดพันธะกับธาตุคาร์บอนด้วยกันเองได้อีกด้วย   เช่น

                   

          จำนวนคาร์บอนอะตอมที่จะมาต่อกันเองนั้นอาจจะน้อยเช่น  2  อะตอมในอีเทน หรืออาจจะมากกว่าก็ได้ และอาจจะต่อกันเป็นสายยาวหรือเป็นสายยาวมีสาขา หรือ เป็นวงแบบต่าง ๆ ก็ได้ การจัดเรียงตัวของคาร์บอนในรูปแบบต่าง ๆ จะทำให้เกิดโมเลกุลที่มีสมบัติเฉพาะตัวต่าง ๆ กันและถ้ามีธาตุอื่น ๆ เป็นองค์ประกอบด้วย เช่น   O , Cl , S  และ  N  เป็นต้น ก็จะยิ่งทำให้ได้โมเลกุลที่มีสมบัติเฉพาะตัวแตกต่างกันมากยิ่งขึ้น นอกจากนี้พันธะระหว่างคาร์บอนอาจจะเป็นพันธะเดี่ยว คู่ หรือ พันธะสามก็ได้ ทำให้สารประกอบของคาร์บอนมีจำนวนมากมายดังที่กล่าวมาแล้ว

แหล่งกำเนิดของสารประกอบของคาร์บอนในธรรมชาติ

          สารประกอบของคาร์บอนมีทั้งที่เกิดในธรรมชาติและที่สังเคราะห์ขึ้นมา แหล่งกำเนิดในธรรมชาติที่สำคัญได้แก่

*    ถ่านหิน   ซึ่งเชื่อกันว่าเกิดจากซากพืชและสัตว์ที่ตาบทับถมกันตั้งแต่สมัยดึกดำบรรพ์เป็นชั้น ๆ จนกลายเป็นถ่านหิน ถ่านหินโดยทั่ว ๆ ไปจะมีคาร์บอนเป็นองค์ประกอบประมาณ 50 - 95%  ถ้าเผาถ่านหินให้ร้อนจัดในที่ไม่มีอากาศ ถ่านหินจะเกิดการสลายตัว พวกสารที่ระเหยได้ง่าย เช่น ก๊าซถ่านหินและน้ำมันดิบ (Coal tar) จะระเหยแยกออกไปเหลือสิ่งที่เรียกว่าถ่านโค๊ก (Coke) ซึ่งนำไปใช้กันมากในอุตสาหกรรม เช่น ใช้เป็นเชื้อเพลิงและ ใช้เป็นตัวรีดิวซ์

*    ปิโตรเลียม  เกิดจากสิ่งมีชีวิตที่ตายทับถมกันเช่นเดียวกับถ่านหิน ส่วนใหญ่จะเป็นพวกสารประกอบไฮโดรคาร์บอน มีทั้งส่วนที่เป็นของเหลวระเหยง่ายไปจนถึงของแข็งที่ระเหยยาก ส่วนใหญ่ใช้ประโยชน์เป็นเชื้อเพลิง

*    ก๊าซธรรมชาติ  เป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเช่นเดียวกับปิโตรเลียม และมักจะเกิดรวมกับปิโตรเลียม

การเขียนสูตรโครงสร้างในสารประกอบของคาร์บอน

          สูตรโครงสร้าง คือ สูตรที่นอกจากจะแสดงจำนวนอะตอมของธาตุที่เป็นองค์ประกอบของสารแล้ว ยังแสดงลักษณะการจัดเรียงอะตอมของธาตุต่าง ๆ ในโมเลกุล ซึ่งทำให้ทราบว่ามีธาตุใดบ้าง อย่างละกี่อะตอม แต่ละอะตอมยึดเหนี่ยวกับอะตอมอื่น ๆ อย่างไร  โดยทั่วไปสามารถเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบคาร์บอนได้  4  วิธีตามความเหมาะสมดังนี้

          ก. สูตรโครงสร้างแบบเส้น (Extended structural formula)

           วิธีนี้เป็นการเขียนสูตรที่แสดงรายละเอียดของชนิดของพันธะและตำแหน่งที่อยู่ในโมเลกุลทั้งหมด เหมาะสำหรับโมเลกุลที่มีขนาดเล็ก หรือโมเลกุลที่ไม่ซับซ้อนมากนัก  เช่น

          บิวทีน (C₄H₈) เขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นได้เป็น

          เอทานอล (C₂H₅OH) เขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นได้เป็น

          ข. สูตรโครงสร้างแบบย่อ (Condensed structural formula)

             วิธีนี้เป็นการเขียนสัญลักษณ์ของ  C  ต่อเนื่องกันโดยไม่ต้องแสดงพันธะแบบเส้น  (ยกเว้นพันธะคู่และพันธะสาม) อะตอมของธาตุอื่น ๆ ที่เกิดพันธะกับ  C  อะตอมใด ให้เขียนไว้ติดกับ C อะตอมนั้นโดยไม่ต้องแสดงพันธะ และถ้าโครงสร้างมีลักษณะซ้ำ ๆ กัน ให้ใช้วงเล็บแทนการเขียนทั้งหมดได้

          เช่น     โพรเพน  (C₃H₈)  เขียนเป็น     CH₃CH₂CH₃

                   บิวเทน  (C₄H₁₀)  เขียนเป็น     CH₃CH₂CH₂CH₃ หรือ  CH₃(CH₂)₂CH₃ 

                   ออกเทน (C₈H₁₈)  เขียนเป็น    CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃

        หรือ  CH₃(CH₂)₆CH₃

                   บิวทีน  (C₄H₈)  เขียนเป็น       CH₂=CHCH₂CH₃

                   เอทานอล (C₂H₆O)  เขียนเป็น  CH₃CH₂OH

          ค. สูตรโครงสร้างแบบย่อบางส่วน (Partially extended structural formula)

          เป็นการเขียนสูตรโครงสร้างแบบย่ออีกประเภทหนึ่ง โดยผสมระหว่างแบบ ก.  และ ข. เพื่อต้องการเน้นบางอย่างให้เด่นชัดขึ้น การเขียนสูตรประเภทนี้มักจะแสดงพันธะระหว่าง C กับ C  สำหรับพันธะระหว่างC  กับอะตอมอื่น ๆ จะแสดงหรือไม่ก็ได้  เช่น

          บิวเทน  (C₄H₁₀)   เขียนเป็น  CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃

          เอทานอล (C₂H₆O) เขียนเป็น  CH₃ - CH₂ - OH  หรือ  C₂H₅ - OH

          ง. Bond line convention

          เหมาะสำหรับโมเลกุลใหญ่ ๆ ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนมาก ๆ ในสูตรโครงสร้างแบบนี้ไม่ต้องแสดงอะตอมของ C  หรืออะตอมของ  H  ที่เกาะกับ  C  ให้ใช้เส้นตรงแทนโครงสร้างโดยตรง จุดตัดของเส้นตรงจะแสดงตำแหน่งของ C  จุดปลายของโครงสร้างถ้าไม่มีอะตอมอื่นเขียนไว้แสดงว่าเป็นอะตอม C  เช่น

          จะเห็นได้ว่าสูตรโครงสร้างแบบต่าง ๆ ที่แสดงให้ดูนั้น อยู่ในลักษณะ 2 มิติ ซึ่งความจริงการจัดเรียงอะตอมของธาตุจะเป็นลักษณะ 3 มิติ เนื่องจากทิศทางการเกิดพันธะของคาร์บอนบังคับไว้ ทำให้ไม่ได้ต่อกันอยู่ในแนวเส้นตรง

          พิจารณา ตัวอย่างการเขียนสูตรโครงสร้างแบบ  3  มิติต่อไปนี้

          ก. มีเทน (CH₄)

          ข.  อีเทน (C₂H₄ หรือ CH₂ = CH₂)

          ค. อีไทน์หรืออเซทิลีน (C₂H₂ หรือ HCCH)

          ง. บิวเทน (C₄H₁₀)

หมู่ฟังก์ชัน (Functional Group)

          หมู่ฟังก์ชัน หมายถึง อะตอมหรือกลุ่มของอะตอมที่เข้าไปแทนที่ไฮโดรเจนอะตอมในสารประกอบไฮโดรคาร์บอน เช่น -OH,  -COOH,  -Cl  หมู่ฟังก์ชันเป็นส่วนสำคัญของโมเลกุลซึ่งจะแสดงสมบัติเฉพาะตัวของโมเลกุลหรือของสารประกอบคาร์บอนนั้น  และเป็นส่วนที่ทำให้สมบัติทางเคมีและทางกายภาพของสารแตกต่างกัน  เช่น สารอินทรีย์บางชนิดมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีหมู่ฟังก์ชันต่างกันก็ทำให้กลายเป็นสารต่างชนิดกัน การเกิดปฏิกิริยาเคมีของสารอินทรีย์มักจะเกิดปฏิกิริยาตรงส่วนที่เป็นหมู่ฟังก์ชัน โดยที่หมู่ฟังก์ชันชนิดซึ่งมีอยู่เดิมจะสลายตัวไปหรือกลายเป็นหมู่ฟังก์ชันใหม่ ทำให้ได้สารประกอบชนิดใหม่ที่มีสมบัติต่าง ๆ แตกต่างไปจากเดิม ดังนั้นหมู่ฟังก์ชันจึงเป็นเรื่องสำคัญอย่างหนึ่งของสารอินทรีย์

                   หมู่ฟังก์ชันที่สำคัญและควรจะรู้จักมีดังนี้

ตารางแสดง หมู่ฟังก์ชันบางชนิดและสารประกอบที่มีหมู่ฟังก์ชันเป็นองค์ประกอบ

ประเภท	หมู่ฟังก์ชัน			ตัวอย่างสารประกอบ
	ชื่อหมู่ฟังก์ชัน	สูตรโครงสร้าง	สูตรทั่วไป
1. ไฮโดรคาร์บอน     ก. อัลเคน     ข. อัลคีน     ค. อัลไคน์     ง. อะโรมาติก	พันธะเดี่ยว พันธะคู่ พันธะสาม วงเบนซีน	C - C C = C CC	R-CH2 - CH2-R R-CH = CH-R RCCR	H3C - CH3 (อีเทน) H2C = CH2 (เอทิลีน) HCCH (อะเซทิลีน) (เบนซีน)
2. เฮไลด์	เฮไลด์	-X ( X = Cl, Br , I, )	R’ - X	CH3 - Cl :เมทิลคลอไรด์
3. แอลกอฮอล์	ไฮดรอกซิล	-OH	R - OH	CH3 - CH2 - OH เอทิลแอลกอฮอล์
4. อีเทอร์	ออกซิ	- O -	R’ - O - R’	CH3 -CH2- O -CH2-CH3 ไดเอทิลอีเทอร์
5. เอมีน	อะมิโน	- NH2	R’ - NH2	CH3 - NH2  เมทิลเอมีน
6. อัลดีไฮด์	คาร์บอกซาลดีไฮด์			ฟอร์มาลดีไฮด์
7. คีโตน	คาร์บอนิล			อะซิโตน
8. กรดอินทรีย์	คาร์บอกซิล			กรดเอซิติก
9. เอไมด์	เอไมด์			อะเซตาไมด์
10. เอสเทอร์	แอลคอกซีคาร์บอนิล(คาร์บอกซิเลต)			เมทิลแอซิเตต
11. ไนไตรต์ (ไซยาไนด์)	ไซยาไนด์	- CN	R - CN	CH3-CN (อะซิโตไนไตรต์)

( หมายเหตุ   R =  H  หรือ C_nH_2n+1  และ  R’ = C_nH_2n+1    เมื่อ  n = 1, 2, 3, …)

การจำแนกประเภทของสารอินทรีย์

          ในปัจจุบันมีสารอินทรีย์ที่พบแล้วมากกว่า  2  ล้านชนิด โดยทั่ว ๆ ไปแต่ละชนิดจะมีสมบัติเฉพาะตัวที่แตกต่างกัน บางชนิดแตกต่างกันในแง่ของสมบัติทางกายภาพ หรือสมบัติทางเคมี บางชนิดแตกต่างกันทั้งสมบัติทางกายภาพและสมบัติทางเคมี เพื่อความสะดวกแก่การศึกษาจึงได้นำสารอินทรีย์มาจำแนกเป็นหมวดหมู่   ซึ่งอาจจะทำได้หลายวิธีตามเกณฑ์ที่กำหนดขึ้น เช่น จำแนกเป็นหมวดหมู่โดยใช้หมู่ฟังก์ชันและใช้ลักษณะโครงสร้าง เป็นต้น

          การจำแนกประเภทของสารอินทรีย์โดยใช้หมู่ฟังก์ชันเป็นเกณฑ์จะได้ดังแผนภาพต่อไปนี้

          ไฮโดรคาร์บอน หมายถึง สารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น

          อะลิฟาติก (aliphatic)  หมายถึง สารอินทรีย์ที่คาร์บอนไม่ได้ต่อกันเป็นวงหรือ เรียกว่าต่อกันแบบโซ่เปิด อาจเป็นโซ่ตรง หรือโซ่กิ่ง และมีได้ทั้งพันธะเดี่ยว พันธะคู่และพันธะสาม

          อะลิไซคลิก (alicyclic)  หมายถึงสารอินทรีย์ที่คาร์บอนต่อกันเป็นวง

          อะโรมาติก (aromatic) หมายถึงสารอินทรีย์ที่มีคาร์บอนต่อกันเป็นวงโดยมีวงแหวนเบนซีนเป็นโครงสร้างหลัก เช่น โทลูอีน

          อนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอน (derivative of hydrocarbon)  หมายถึง สารประกอบที่เกิดจากอะตอมหรือกลุ่มอะตอมของธาตุ เข้าไปแทนที่  H  ในสารประกอบไฮโดรคาร์บอน  ได้แก่

          แอลกอฮอล์ หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีหมู่  -OH เกิดจาก H  ในไฮโดรคาร์บอนถูกแทนที่ด้วย -OH  เช่น  CH₃-OH

          ฟีนอล หมายถึง สารประกอบอะโรมาติกที่มีหมู่  -OH ต่ออยู่กับ  C  ในวงแหวนเบนซีน  เช่น  C₆H₅-OH 

          อีเทอร์  หมายถึงสารอินทรีย์ที่มีโครงสร้าง  R - C - O - C - R  อาจเป็นสารอะลิฟาติกหรืออโรมาติกก็ได้  เช่น  CH₃ - O - CH₃

          แอดีไฮด์  หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีสูตรโครงสร้าง -CHO อยู่ในโมเลกุล   เช่น CH₃-CHO ,      H-CHO  เป็นต้น

          กรดอินทรีย์  หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีหมู่ -COOH อยู่ในโมเลกุล เช่น H-COOH ,  CH₃-COOH

          เอสเทอร์ หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีสูตรโครงสร้างเป็น  RCOOR’  เช่น  CH₃COOCH₃ , CH₃COOC₂H₅  เป็นต้น

          เอมีน  หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีหมู่ -NH₂ อยู่ในโมเลกุล เช่น  CH₃ - NH₂ , C₂H₅ - NH₂

          เอไมด์  หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีหมู่  -CO.NH₂ อยู่ในโมเลกุล เช่น  H - CONH₂ , CH₃-CONH₂

          แฮไลด์ หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีเฮโลเจนอยู่ในโมเลกุล เช่น CH₃-I , C₂H₅Cl

         

          การจำแนกสารอินทรีย์นอกจากจะใช้หมู่ฟังก์ชันเป็นเกณฑ์แล้ว ยังอาจใช้เกณฑ์อย่างอื่นได้ เช่น ใช้ลักษณะของโครงสร้างโมเลกุลเป็นเกณฑ์ดังนี้

          โฮโมไซคลิก (Homocyclic) หมายถึง สารอินทรีย์ที่คาร์บอนทั้งหมดหรือบางส่วนต่อกันแบบวงโดยที่มนวงมีแต่คาร์บอนเท่านั้น

          เฮเทอโรไซคลิก (Heterocyclic) หมายถึง สารอินทรีย์ที่คาร์บอนต่อกันแบบวง โดยมีอะตอมของธาตุอื่น เช่น O, N, S (เรียกว่า hetero atom)  อยู่ในวงด้วย  เช่น

การเรียกชื่อสารอินทรีย์

          การเรียกชื่อสารอินทรีย์ในสมัยแรก ๆ ไม่มีกฎเกณฑ์ที่แน่นอน เนื่องจากมีสารที่พบไม่มากนักจึงมักจะเรียกชื่อตามที่นักเคมีคิดว่าเหมาะสม ซึ่งอาจจะเรียกชื่อตามสิ่งที่พบหรือตามสถานที่พบ ชื่อที่เรียกโดยไม่มีกฎเกณฑ์เหล่านี้ เรียกว่าชื่อสามัญ (common name)  ต่อมาเมื่อมีการค้นพบสารอินทรีย์เพิ่มมากขึ้น การเรียกชื่อสามัญจึงเริ่มมีปัญหาเกิดขึ้นเนื่องจากชื่อสามัญส่วนมากจะไม่มีส่วนสัมพันธ์กับชนิดของสารหรือไม่มีส่วนสัมพันธ์กับสูตรโครงสร้าง ทำให้ยากแก่การจดจำว่าสารดังกล่าวนั้นเป็นสารประเภทใด มีสูตรโครงสร้างเป็นอย่างไร โดยเฉพาะสารที่มีสูตรโครงสร้างคล้าย ๆ กันหรือที่มีสูตรโครงสร้างซับซ้อนจะเรียกชื่อสามัญไม่ได้ นักเคมีจึงได้กำหนดกฎเกณฑ์ในการเรียกชื่อขึ้นใหม่ให้เป็นระบบเดียวกันว่า ระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)  การเรียกชื่อในระบบ IUPAC นี้มีส่วนสัมพันธ์กับชนิดและสูตรโครงสร้างของสารจึงทำให้ง่ายแก่การจดจำ ซึ่งยังคงใช้กันอยู่ในปัจจุบันนี้

         

          ก. การเรียกชื่อระบบสามัญ

              ใช้เรียกชื่อสารอินทรีย์ที่โมเลกุลมีขนาดเล็ก ๆ และโครงสร้างโมเลกุลเป็นแบบง่ายๆ ดังที่กล่าวแล้วว่าการเรียกชื่อสามัญไม่มีหลักเกณฑ์ที่แน่นอน นักเคมีมักจะตั้งชื่อสารที่พบใหม่ตามที่นักเคมีผู้นั้นเห็นว่าเหมาะสม ซึ่งส่วนใหญ่มักจะมีส่วนสัมพันธ์กับสถานที่พบหรือแหล่งที่มาของสาร หรือมีส่วนสัมพันธ์กับสมบัติของสารนั้น แต่บางกรณีอาจจะตั้งชื่อสารโดยไม่มีส่วนสัมพันธ์กับสิ่งใด ๆเลยก็ได้

          ตัวอย่างชื่อสามัญของสารอินทรีย์

·     HCOOH เรียกว่า  formic acid (กรดฟอร์มิก หรือกรดมด) มาจากภาษาละตินคำว่า formica ซึ่งแปลว่ามด กรดฟอร์มิกสามารถเตรียมได้จากมด โดยนำมาบดรวมกับน้ำแล้วกลั่นแยกออกมา

·     morphine (มอร์ฟีน)  ซึ่งใช้เป็นยาแก้ปวดและยานอนหลับ เรียกชื่อตามเทพเจ้าแห่งการนอนหลับของกรีก คือ morpheus

ชื่อสามัญส่วนใหญ่จะใช้เรียกชื่อโมเลกุลที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนน้อย ๆ (ส่วนมากไม่เกิน 5 อะตอม) ซึ่งยังไม่มีไอโซเมอร์หรือมีไอโซเมอร์จำนวนน้อยและมีโครงสร้างโมเลกุลที่ไม่ซับซ้อน

· บางกรณีอาจจะต้องเติมคำนำหน้าบางอย่าง เช่น  n- , iso- , neo- , เพื่อบอกความแตกต่างของสูตรโครงสร้าง

                   n- มาจากคำว่า  normal ใช้นำหน้าชื่อสามัญของสารประกอบของคาร์บอน เพื่อแสดงว่าคาร์บอนอะตอมทั้งหมดของสารนั้นต่อกันเป็นสายยาว ไม่มีกิ่งก้านหรือสาขา  เช่น

                   CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃    เรียกว่า   n - butane

                   CH₃ - CH₂ - CH₂ - OH    เรียกว่า   n -propyl alcohol

                   iso-   ใช้นำหน้าชื่อสารประกอบของคาร์บอนที่มีโครงสร้างเป็น 

                   เช่น

                   

                   neo- ใช้นำหน้าชื่อสารประกอบของคาร์บอนที่มีโครงสร้างเป็น

                   เช่น

                             

ตารางแสดง ตัวอย่างชื่อสามัญของสารอินทรีย์บางชนิดที่ควรรู้จัก

สูตรโครงสร้าง           ชื่อสามัญ	สูตรโครงสร้าง           ชื่อสามัญ
CH2 = CH2                  ethylene CH2 = CH - Cl             vinyl chloride CH3 - CH2 - OH         ethyl alcohol CHCl3                      chloroform          toluene benzoic acid                furan               thiophene              pyridine      isoperene	CH CH                     acetylene CH2= CH-CH2-Cl           allyl chloride            acetic acid           acetone            urea CH3-CH2 - O -CH2-CH3   ethyl ether crotonic acid            anilline             phenol                     pyrrole          naphthalein       hydroquinone

การเรียกชื่อระบบ IUPAC

          เป็นการเรียกชื่อตามระบบสากล มีหลักเกณฑ์ที่แน่นอนจึงทำให้เรียกชื่อสารอินทรีย์ได้ทุกชนิด ทั้งที่เป็นโมเลกุลเล็กและโมเลกุลใหญ่ หรือที่มีโครงสร้างโมเลกุลแบบง่าย และที่ซับซ้อน ซึ่งระบบนี้จะทำให้ทราบชนิดและลักษณะโครงสร้างของสาร เพราะหลักเกณฑ์ในการเรียกชื่อสารมีความสัมพันธ์กับโครงสร้างสาร

          การเรียกชื่อระบบ IUPAC เริ่มต้นในปี ค.ศ. 1892 ที่กรุงเจนีวา ประเทศสวิสเซอร์แลนด์ โดยการประชุมร่วมกันของนักเคมีเพื่อวางกฎเกณฑ์การเรียกชื่อสารอินทรีย์ ในครั้งแรกเรียกระบบการเรียกชื่อนี้ว่าระบบเจนีวา ต่อมาสหพันธ์นักเคมีระหว่างประเทศ (International Union of Chemistry) ได้เปลี่ยนแปลงแก้ไขให้เหมาะสมขึ้น ในปี ค.ศ. 1931 และเปลี่ยนชื่อเป็นระบบ IUC  และเมื่อมีการค้นพบสารใหม่เพิ่มมากขึ้นจึงได้ปรับปรุงการเรียกชื่อใหม่อีกครั้งหนึ่งในปี ค.ศ. 1957 และเปลี่ยนชื่อเป็นระบบ IUPAC  ดังที่ใช้กันอยู่ในปัจจุบัน

          หลักเกณฑ์การเรียกชื่อสารอินทรีย์ตามระบบ IUPAC   โดยทั่ว ๆ ไปมีหลักดังนี้

          ให้แบ่งการเรียกชื่อสารอินทรีย์ออกเป็น 3 ส่วน คือ

                   ส่วนที่ 1  เป็นชื่อโครงสร้างหลัก (basic unit  หรือ parent name)

                   ส่วนที่ 2  เป็นคำลงท้าย (suffix)

                   ส่วนที่ 3  เป็นคำนำหน้า (prefix)

           

          prefix  +  basic unit (parent name)  + suffix

          1. ชื่อโครงสร้างหลัก  เป็นส่วนที่แสดงลักษณะโครงสร้างหลักของคาร์บอนที่ต่อกันเป็นสายตรงยาวที่สุด การเรียกชื่อโครงสร้างหลักจึงเรียกตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่ต่อกันเป็นสายยาวที่สุด โดยกำหนดการเรียกชื่อดังนี้

ตารางแสดง  ชื่อโครงสร้างหลักของสารประกอบของคาร์บอน

จำนวน C ที่ต่อกันเป็นสายยาวที่สุด	โครงสร้างของ  C	ชื่อโครงสร้างหลัก
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10	C C-C C-C-C C-C-C-C C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-C-C-C C-C-C-C-C-C-C-C-C-C	meth- eth- prop- but- pent- hex- hept- oct- non- dec-

          2.คำลงท้าย เป็นส่วนที่เต็มท้ายชื่อโครงสร้างหลัก เพื่อแสดงว่าสารอินทรีย์นั้นเป็นสารประกอบประเภทใด เป็นสารประกอบประเภทอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว คำลงท้ายจะบอกให้ทราบถึงชนิดของหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุล

ตารางแสดง ชื่อคำลงท้ายของสารประกอบคาร์บอน

คำลงท้าย	หมู่ฟังก์ชัน	ประเภทของสาร
-ane -ene -yne -ol -one -al -oic acid -ate -oic amide	- CC - - OH	alkane alkene alkyne alcohol ketone aldehyde carboxylic acid ester amide

          3. คำนำหน้า เป็นส่วนที่เติมหน้าชื่อของโครงสร้างหลัก เพื่อจะบอกให้ทราบว่าในโครงสร้างหลักมีหมู่ฟังก์ชัน อะตอมหรือกลุ่มอะตอมใดบ้างมาต่ออย่างละกี่หมู่และอยู่ที่ C ตำแหน่งใดในโครงสร้างหลัก การบอกตำแหน่งของส่วนที่มาต่อให้ใช้ตัวเลขน้อยที่สุด (ตัวเลขที่แสดงตำแหน่งของ C ในโครงสร้างหลัก)

          ตัวอย่างการนับตำแหน่งของคาร์บอนในโครงสร้างหลัก เมื่อมีกลุ่มอื่น ๆ มาต่อ

                   - ให้ตำแหน่งของ OH  อยู่ในตำแหน่งที่น้อยที่สุด

                              

                             ถูกต้อง                        ไม่ถูกต้อง

          ถ้าในโครงสร้างหลักมีพันธะคู่ (C = C) อยู่ด้วย จะต้องระบุตำแหน่งพันธะคู่หรือพันธะสามด้วยโดยกำหนดให้เป็นเลขน้อยที่สุดเพียงค่าเดียว เช่น

                  พันธะคู่อยู่ในตำแหน่งที่ 2 , 3 ให้บอกเลขเดียวที่มีค่าน้อย คือ 2

          ถ้าในโครงสร้างหลักมีกลุ่มอะตอมซ้ำ ๆ กันมาเกาะให้บอกจำนวนโดยใช้ภาษากรีก เช่น di = 2 กลุ่ม,  tri = 3 กลุ่ม,  tetra = 4 กลุ่ม, penta = 5 กลุ่ม 

          ถ้าในโครงสร้างหลักมีกลุ่มอะตอมหลายชนิดมาเกาะ ให้เรียกชื่อเรียงลำดับตามอักษรภาษาอังกฤษ

ตัวอย่าง

          2-methyl-    หมายถึง มี methyl group มาต่อที่ C ตำแหน่ง 2 ในโครงสร้างหลัก

          3-hydroxy-  หมายถึง มี  OH มาต่อที่ C ตำแหน่ง 3 ในโครงสร้างหลัก

          3-ethyl-2-methyl    หมายถึง มี ethyl มาต่อที่ C ตำแหน่ง 3  และ methyl group มาต่อที่ C

                                   ตำแหน่ง 2  ในโครงสร้างหลัก

โดยสรุป

          เมื่อต้องการเรียกชื่อสารอินทรีย์หรือวิเคราะห์โครงสร้างของสารอินทรีย์ ให้พิจารณาโครงสร้างหลักก่อน โดยเลือก C ที่ต่อกันเป็นสายตรงยาวที่สุดเป็นหลักแล้วจึงพิจารณาคำลงท้ายและคำนำหน้า ตามลำดับ

          รายละเอียดการเรียกชื่อสารอินทรีย์แต่ละประเภทจะกล่าวถึงอีกครั้ง เมื่อเรียนเกี่ยวกับเรื่องของสารประกอบนั้น ๆ

ปฏิกิริยาของสารอินทรีย์ที่สำคัญ

          ปฏิกิริยาของสารอินทรีย์สามารถแบ่งได้เป็น  3  ประเภทใหญ่ ๆ คือ

          1. ปฏิกิริยาการแทนที่ (Substitution reaction) หมายถึงปฏิกิริยาที่เกิดจากอะตอม H ในสารประกอบคาร์บอน ถูกแทนที่ด้วยอะตอมอื่น ๆ เช่น

          CH₃ - CH₂ - CH₃  + Br₂    CH₃ -   CH₂ - CH₂ - Br   +  HBr

                   

          2. ปฏิกิริยาการเติมหรือปฏิกิริยาการรวมตัว (addition reaction)  หมายถึงปฏิกิริยาที่มีการเติมอะตอม หรือหมู่อะตอมเข้าไปในสารประกอบที่ไม่อิ่มตัว เช่น

                   CH₂ = CH₂ + H₂     CH₃ - CH₃

                   

          3.ปฏิกิริยาการกำจัด (elimination reaction) หมายถึง ปฏิกิริยาที่มีการกำจัดอะตอมหรือกลุ่มอะตอมออกไปจากโมเลกุล ซึ่งมักจะมีกรดหรือเบสเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เช่น

ไอโซเมอริซึม (ISOMERISM)

          เนื่องจากธาตุคาร์บอนสามารถเกิดพันธะกับธาตุคาร์บอนด้วยกันเองได้โดยสามารถต่อกันเป็นทั้งสายยาวที่มีสาขา และนอกจากนี้ยังพบว่าสารอินทรีย์ที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากันยังสามารถเขียนโครงสร้างได้หลายแบบที่เรียกว่า ไอโซเมอร์ ซึ่งเป็นสาเหตุหนึ่งที่ทำให้สารอินทรีย์มีจำนวนมากมาย

          ไอโซเมอริซึม  หมายถึง ปรากฏการณ์ที่สารอนทรีย์มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน ซึ่งอาจจะเป็นสารประเภทเดียวหรือต่างชนิดกันก็ได้

          ไอโซเมอร์ (isomer) หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างแตกต่างกัน เช่น

          สารทั้งสองมีสูตรโมเลกุลเป็น C₄H₁₀  เหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน จึงจัดว่าเป็นไอโซเมอร์กัน

          เพื่อให้เห็นความแตกต่างของโครงสร้างไอโซเมอร์ชัดเจนขึ้น พิจารณาโครงสร้าง  3 มิติ ดังนี้

รูปแสดง โครงสร้างโมเลกุลของไอโซเมอร์ของบิวเทนในลักษณะ 3 มิติ

ประเภทของไอโซเมอร์

          ไอโซเมอร์อาจจะแบ่งเป็นประเภทใหญ่ ๆ ได้ 2 ประเภท คือ Structural isomer  และ Stereoisomer

          ก. Structural isomer เป็นไอโซเมอร์ในแง่ของโครงสร้าง หมายถึง สารอินทรีย์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน แบ่งเป็นประเภทย่อย ๆ ดังนี้

          1.Skeleton isomer หมายถึง ไอโซเมอร์ที่มีการจัดเรียงโครงสร้างหลัก (Basic Unit) ของคาร์บอนอะตอมต่างกัน  เช่น

          สารทั้งสามชนิดมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่สูตรโครงสร้างต่างกันเนื่องจากการจัดเรียงตัวของธาตุ  C  ในโรงสร้างหลัก ดังนั้นจึงจัดเป็น Skeleton isomer

         

          2. Position isomer  หมายถึง ไอโซเมอร์ที่เกิดจากหมู่ฟังก์ชัน มาต่อกับอะตอมคาร์บอนของโครงสร้างหลักในตำแหน่งที่ต่างกัน หรือกล่าวอีกอย่างหนึ่งว่าเป็นไอโซเมอร์ที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน  มีหมู่ฟังก์ชันชนิดเดียวกัน แต่ตำแหน่งของหมู่ฟังก์ชันที่มาต่ออยู่กับ C แตกต่างกัน  เช่น

          สารทั้งสองชนิดเป็นแอลกอฮอล์เหมือนกัน ตัวแรกมีหมู่ -OH อยู่ที่คาร์บอนอะตอมที่ 1 แต่ตัวที่ 2 อยู่ที่อะตอมที่ 2 จึงทำให้สูตรโครงสร้างต่างกัน จัดเป็น Position isomer

          อีกตัวอย่างหนึ่งที่จัดว่าเป็น Position isomer ได้แก่

            3. functional isomer หมายถึง ไอโซเมอร์ที่มีหมู่ฟังก์ชันต่างกัน ไอโซเมอร์ประเภทนี้จะเป็นสารอินทรีย์ต่างชนิดกัน มีสูตรโมเลกุลเหมือนกันแต่สูตรโครงสร้างต่างกัน เช่น

          สารตัวแรกเป็นแอลกอฮอล์มีหมู่  -OH  สารตัวที่ 2 เป็นอีเทอร์มีหมู่  C - O - C  ซึ่งทั้งสารทั้งสองชนิดมีหมู่ฟังก์ชันต่างกัน มีโครงสร้างต่างกันและเป็นสารต่างชนิดกันด้วย แต่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน จึงจัดเป็นfunctional isomer

            ตัวอย่างอื่น ๆ ของ functional isomer ได้แก่

          ข. Stereoisomer  เป็นไอโซเมอร์ในแง่ของการจัดเรียงอะตอม จึงทำให้มีสูตรโครงสร้างที่ต่างกันแบ่งเป็น 2 ประเภทคือ

                   1. geometrical isomer หรือ cis-trans isomer เป็นไอโซเมอร์ที่เกิดกับสารประกอบแอลคีนหรือสารอินทรีย์ที่คาร์บอนมีพันธะคู่ (C=C) อะตอมหรือกลุ่มอะตอมหรือหมู่ฟังก์ชันที่มาเกาะที่พันธะคู่จะเรียงตัวตามแบบเรขาคณิตที่ต่างกัน ไอโซเมอร์ประเภทนี้เมื่อเขียนสูตรโครงสร้างทั่วๆ ไปจะเหมือนกัน เช่น

          ทั้งสองชนิดมีสูตรโมเลกุลเหมือนกันคือ C₄H₈  ถ้าเขียนสูตรโครงสร้างทั่วๆ ไปจะเป็น          CH₃-CH=CH-CH₃  ซึ่งเหมือนกันทั้งสองชนิด แต่เมื่อแสดงรายละเอียดของตำแหน่งอะตอมที่มาต่อตรงพันธะคู่จะพบว่าแตกต่างกัน จึงจัดว่าเป็น geometrical isomer

cis-2-butene             trans-2-butene

รูปแสดง geometrical isomer ของ 2-butene ในลักษณะ 3 มิติ

หมายเหตุ  cis-  ใช้กับไอโซเมอร์ที่มีกลุ่มอะตอมเหมือนกันอยู่ด้านเดียวกันของระนาบ

              trans- ใช้กับไอโซเมอร์ที่กลุ่มอะตอมเหมือนกันอยู่ด้านตรงกันข้าม

          การที่ cis-2-butene   และ  trans-2-butene มีสูตรโครงสร้างเชิงเรขาคณิตไม่เหมือนกัน เนื่องจากมีพันธะคู่ซึ่งไม่สามารถหมุนได้อย่างอิสระ

2

1

ถ้าหมุนคาร์บอนตัวที่ 1 ไปคาร์บอนตัวที่ 2 จะหมุนตามไปด้วยเท่ากัน ถ้าหมุนเพียงอะตอมเดียวจะทำให้พันธะแตกออกหรือสลายตัวได้ ดังนั้นจึงไม่สามารถที่จะจัดลักษณะการเรียงอะตอมของสารทั้งสองให้เหมือนกัน หรือไม่สามารถนำมาซ้อนกันสนิทเป็นรูปเดียวกันได้ จึงจัดว่าเป็นไอโซเมอร์

          แต่ถ้าเป็นกรณีพันธะเดี่ยวถือว่าไม่ใช่ไอโซเมอร์  เช่น

          สารทั้งสามเป็นสารชนิดเดียวกัน ไม่ใช่ไอโซเมอร์ เนื่องจาก C ที่ยึดด้วยพันธะเดี่ยวสามารถที่จะหมุนได้รอบตัวเอง 360⁰  จึงสามารถปรับรูปร่างให้เหมือนกันเป็นสารตัวเดียวกันได้

          ตัวอย่างของ cis-trans isomer  อื่นๆ ได้แก่

            2. optical isomer  เป็นไอโซเมอร์ที่เกิดจากสารที่มีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่มีคุณสมบัติในการบิดระนาบของแสงโพราไรซ์ไม่เหมือนกัน อันเนื่องมาจากการมีสูตรโครงสร้างที่แตกต่างกัน

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (Hydrocarbon Compounds)

         

          สารประกอบไฮโดรคาร์บอน หมายถึงสารอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น โมเลกุลของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอาจจะประกอบด้วยคาร์บอนอะตอมจำนวนน้อย เช่น มีเทน อีเทน และโพรเพน หรืออาจจะมีคาร์บอนอะตอมจำนวนมากและมีโครงสร้างซับซ้อน เช่น แคโรทีน (carotene) ซึ่งเป็นสารสีส้มอยู่ในมะละกอสุก

          CH₄    มีเทน             C₂H₆    อีเทน            C₃H₈    โพรเพน

แคโรทีน (C₄₀H₅₆)

          ไฮโดรคาร์บอนเป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ชนิดไม่มีขั้ว มีทั้งสถานะของแข็ง ของเหลวและก๊าซทั้งนี้ขึ้นอยู่กับขนาดโมเลกุล โมเลกุลเล็ก ๆ เช่น มีเทน  อีเทน จะเป็นก๊าซ แต่ถ้าโมเลกุลใหญ่ขึ้นจะเป็นของเหลวและของแข็งในที่สุด

          สารประกอบไฮโดรคาร์บอนถ้าแบ่งตามลักษณะของโครงสร้างโมเลกุลจะได้  3  ประเภท

          ก. อะลิฟาติก ไฮโดรคาร์บอน (aliphatic hydrocarbon) หมายถึงสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีคาร์บอนอะตอมต่อกันเป็นสายแบบโซ่เปิด (open chain) อาจจะต่อกันเป็นสายยาวไม่มีกิ่ง เรียกว่า โซ่ตรง(straight chain)  หรือต่อกันเป็นกิ่งกับคาร์บอนในสายยาวเรียกว่า โซ่กิ่ง (branch chain)

          อะลิฟาติก ไฮโดรคาร์บอนแบ่งออกเป็น 3 ประเภท ตามชนิดของพันธะเคมีคือ แอลเคน ซึ่งมีพันธะเดี่ยว แอลคีนซึ่งมีพันธะคู่ และแอลไคน์ซึ่งมีพันธะสาม  เช่น

         

          CH₃ - CH₃                CH₂ = CH₂                         CH CH

              อีเทน                      อีทีน                               อีไทน์

           (แอลเคน)                (แอลคีน)                           (แอลไคน์)

          ข. อะลิไซคลิก ไฮโดรคาร์บอน (alicyclic hydrocrabon) หรือไฮโดรคาร์บอนแบบวง หมายถึง ไฮโดรคาร์บอนที่คาร์บอนอะตอมต่อกันเป็นวงซึ่งอาจจะต่อกันเป็นวงดวยพันธะคาร์บอนทั้งหมด หรือด้วยคาร์บอนบางส่วนก็ได้แบ่งเป็น  3 ประเภท ได้แก่ ไซโคลแอลเคน ไซโคลแอลคีน และไซโคลแอลไคน์  เช่น

                       ไซโคลเพนเทน             ไซโคลเฮกซีน            ไซโคลเฮกไซน์

                      (ไซโคลแอลเคน)           (ไซโคลแอลคีน)          (ไซโคลแอลไคน์)

          ค. อะโรมาติก ไฮโดรคาร์บอน (aromatic hydrocarbon) หมายถึง ไฮโดรคาร์บอนที่มีวงแหวนเบนซีนเป็นโครงสร้างหลัก  เช่น

          นอกจากแบ่งไฮโดรคาร์บอนเป็น 3 ประเภทดังกล่าวแล้ว อาจแบ่งประเภทของไฮโดรคาร์บอนได้อีกลักษณะหนึ่ง โดยอาศัยชนิดของพันธะระหว่าง C - C ในโมเลกุลซึ่งจะทำให้แบ่งไฮโดรคาร์บอนได้เป็น  2 ประเภท คือ

          ก. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (saturated hydrocarbon) หมายถึง สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่อะตอมคาร์บอนยึดเหนี่ยวกับอะตอมคาร์บอนอื่น ๆ ด้วยพันธะเดี่ยวทั้งหมด โมเลกุลพวกนี้จะมีไฮโดรคาร์บอนมาเกาะที่คาร์บอนมากที่สุดจึงเรียกว่า สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว ไม่สามารถที่จะรับไฮไดรคาร์บอนเพิ่มได้อีก ได้แก่  แอลเคน และไซโคลแอลเคน  เช่น

          ข. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว (unsaturated hydrocarbon) หมายถึง สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่โมเลกุลมีพันธะคู่ หรือพันธะสามระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนอย่างน้อย 1 แห่ง โมเลกุลเหล่านี้จะมีไฮโดรเจนมาเกาะที่คาร์บอนน้อยกว่ากรณีสารประกอบอิ่มตัว สามารถที่จะนำมาเติมไฮโดรเจนให้กลายเป็นสารประกอบอิ่มตัว ได้แก่ แอลคีน แอลไคน์ ไซโคลแอลไคน์ และอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เช่น

แหล่งกำเนิดของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

          ไฮโดรคาร์บอนมีทั้งส่วนที่เกิดในธรรมชาติ และส่วนที่สังเคราะห์ขึ้นมา ส่วนที่เกิดในธรรมชาติได้แก่ ในถ่านหิน ก๊าซธรรมชาติ และน้ำมันปิโตรเลียม โดยเฉพาะน้ำมันปิโตรเลียม เมื่อนำมากลั่นลำดับส่วนจะได้ไฮโดรคาร์บอนหลายชนิดแยกออกเป็นช่วงๆ ตามจุดเดือด

การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

          ดังที่ได้กล่าวมาแล้วว่า การเขียนสูตรโครงสร้างของสารอินทรีย์นั้นสามารถเขียนได้ทั้งแบบเส้น แบบย่อ หรือผสมกันทั้งสองแบบ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนก็เขียนสูตรโครงสร้างได้ในทำนองเดียวกัน

พิจารณาตัวอย่างได้จากตาราง

ชื่อสาร	สูตรโมเลกุล	สูตรโครงสร้าง
		แบบเส้น	แบบย่อ
มีเทน	CH4		CH4
อีเทน	C2H6		CH3CH3
บิวเทน	C4H10		CH3CH2CH2CH3 หรือ CH3(CH2)2CH3
อีทีน	C2H4		CH2=CH2
โพรพีน	C3H6		CH2=CHCH3
อีไทน์	C2H6		CHCH
ไซโคลเฮกซน	C6H12		หรือ
ไซโคลเพนทีน	C5H8

การเกิดไอโซเมอร์ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

          สารประกอบไฮโดรคาร์บอนเป็นสารโคเวเลนต์ที่เกิดจากคาร์บอนสร้างพันธะกับคาร์บอนด้วยกันเองอย่างต่อเนื่องทั้งพันธะเดี่ยว พันธะคู่และพันธะสาม เมื่อมีคาร์บอนมากขึ้น ก็สามารถจัดโครงสร้างของโมเลกุลได้หลายแบบ ถ้าแต่ละแบบมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน แต่สูตรโครงสร้างต่างกันก็เรียกว่า ไอโซเมอร์

          การเปลี่ยนโครงสร้างจากโซ่กิ่ง  การเปลี่ยนตำแหน่งพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนก็ทำให้เกิด โครงสร้างใหม่เพิ่มขึ้น  ซึ่งต่างก็เป็นไอโซเมอร์

สมบัติบางประการของไอโซเมอร์

          พิจารณาสมบัติบางประการของ CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃ กับ (CH₃)₂CHCH₃  ซึ่งเป็นไอโซเมอร์กัน มีสูตรโมเลกุลเป็น  C₄H₁₀  เหมือนกันดังนี้

ตารางที่ 10.7 สมบัติบางประการของสารที่มีสูตรโมเลกุลเป็น  C₄H₁₀

สูตรโครงสร้าง	จุดหลอมเหลว  (0C)	จุดเดือด (0C)	ความหนาแน่นที่ 20 0C (g/cm3)
CH3 - CH2 - CH2 - CH3	-138.4	-0.5	0.578
	-159.6	-11.7	0.549

          จะเห็นได้ว่าไอโซเมอร์แต่ละชนิดมีสมบัติบางประการ เช่น มีจุดหลอมเหลว จุดเดือดและความหนาแน่นต่างกัน ดังนั้นต้องถือว่าเป็นสารต่างชนิดกัน การที่สารอินทรีย์เกิดไอโซเมอร์ได้ จึงทำให้มีสารประกอบของคาร์บอนจำนวนมาก

          ตัวอย่างเช่น C₄H₁₀ , C₅H₁₂ , และ  C₆H₁₄ มีจำนวนไอโซเมอร์เป็น 2 , 3 และ 5  ตามลำดับ

สมบัติของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

          สมบัติทั่วๆ ไปของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน อาจจะสรุปได้เป็นข้อ ๆ ดังนี้

1. เป็นโมเลกุลโคเวเลนต์ไม่มีขั้ว มีทั้งสถานะของแข็ง ของเหลวและก๊าซ

2. ไม่ละลายน้ำหรือละลายน้ำได้น้อยมาก เนื่องจากเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว นอกจากนี้ยังมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

3. ละลายได้ดีในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้วโดยเฉพาะตัวทำละลายอินทรีย์เช่นเบนซีนและโทลูอีน

4. มีจุดหลอมเหลวและจุดเดือดค่อนข้างต่ำเมื่อเทียบกับสารอื่น ๆ ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน

เนื่องจากเป็นโมเลกุลไม่มีขั้วจึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลเพียงชนิดเดียวคือ แรงแวนเดอร์วาลส์ ซึ่งเป็นแรงที่อ่อนมาก จึงทำให้จุดเดือดและจุดหลอมเหลวต่ำ แต่อย่างไรก็ตามเนื่องจากแรงแวนเดอร์วาลส์แปรผันตามมวลโมเลกุล ดังนั้นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอนุกรมเดียวกันเมื่อคาร์บอนเพิ่มขึ้น (มวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น) จุดเดือดและจุดหลอมเหลวจึงเพิ่มขึ้น

5. ไม่นำไฟฟ้าในทุกสถานะ

6. เกิดปฏิกิริยาเผาไหม้ได้ง่าย จัดเป็นประเภทคายความร้อน ถ้าการเผาไหม้สมบูรณ์จะได้ CO₂ และ H₂O  โดยไม่มีเขม่า  แต่ถ้าการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์จะเกิดเขม่า

7. ในการเกิดปฏิกิริยาเคมี พวกสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวจะเกิดปฏิกิริยาแทนที่ พวกไม่อิ่มตัวจะเกิดปฏิกิริยาการเติม

การเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

          สารประกอบไฮโดรคาร์บอนเป็นสารอินทรีย์ที่ติดไฟง่าย บางชนิดติดไฟแล้วให้เปลวไฟสว่างไม่มีควัน และไม่มีเขม่า บางชนิดก็ติดไฟแล้วให้เปลวไฟสว่างพร้อมกับมีควันหรือเขม่า พวกที่ติดไฟแล้วไม่มีเขม่าเรียกว่าเกิดการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์ ได้ผลิตภัณฑ์เป็น CO₂ และ H₂O พวกนี้ได้แก่การเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว เช่น แอลเคน และไซโคลแอลเคน สำหรับพวกที่ติดไฟแล้วเกิดเขม่าเรียกว่ามีการเผาไหม้ที่ไม่สมบูรณ์นอกจากจะได้ CO₂ และ H₂O แล้วยังได้ CO  และ  C ด้วย พวกนี้ได้แก่การเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว เช่น แอลคีน ไซโคลอัลคีน แอลไคน์ และอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน ยิ่งสารนั้นไม่อิ่มตัวมากเท่าใด จะยิ่งมีเขม่ามากขึ้นเท่านั้น ดังนั้นพวกไฮโดรคาร์บอนที่โมเลกุลมีพันธะคู่มีเขม่าน้อยกว่าพวกที่มีพันธะสามและพวกที่มีพวกสามจะน้อยกว่าพวกอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

          ปริมาณของเขม่าเมื่อเผาไหม้     พันธะคู่ <  พันธะสาม  <  อะโรมาติก

          เช่นปริมาณเขม่าจากการเผา     CH₂ = CH₂   <  CH CH

          นอกจากจะพิจารณาการเกิดเขม่าขากชนิดของพันธะแล้ว ยังอาจจะพิจารณาได้จากอัตราส่วนของ C : H ในโมเลกุลได้อีกด้วย “สารที่มีอัตราส่วน C : H น้อย จะมีเขม่าน้อย สารที่มีอัตราส่วน C : H  มาก จะมีเขม่ามาก

          แอลเคน           =         เช่น   C₆H₁₄  มี     =  

          แอลคีน            =         เช่น   C₆H₁₄  มี     =  

          แอลไคน์มี         =         เช่น   C₆H₁₀  มี     =  

          อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน เช่น เบนซีน (C₆H₆) มี  =  

          จะเห็นได้ว่าแอลเคนมี  C : H น้อย  เมื่อเผาไฟจะไม่เกิดเขม่า แต่อัลคีน แอลไคน์ และอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน มี C : H มาก เมื่อเผาไฟจึงเกิดเขม่า

          อะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน มี C : H มากที่สุด เมื่อเผาไฟจะเกิดเขม่ามากที่สุด

          อย่างไรก็ตามการเผาไหม้ที่กล่าวถึงนี้หมายถึงการเผาไหม้ในภาวะปกติ ที่อุณหภูมิและความดันห้องหรือเผาในที่ ๆ มี O₂ จำนวนจำกัด ซึ่งการเผาสารประกอบไม่อิ่มตัวจะเกิดเขม่าเนื่องจากการเผาไหม้เกิดไม่สมบูรณ์แต่ถ้านำสารไม่อิ่มตัวเหล่านี้ไปเผาในบริเวณที่มีปริมาณ O₂ จำนวนมากเกินพอจะเกิดการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์และไม่มีเขม่า

          ในกรณีที่การเผาไหม้ของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนเกิดขึ้นอย่างสมบูรณ์ สามารถเขียนสมการทั่วๆ ไปได้ดังนี้

                   C_xH_y  +  ( x + )O₂  ®  xCO₂  +  H₂O

                   C_xH_y  คือ ไฮโดรคาร์บอน  เช่น

          การเผาไหม้ของแอลเคน      

                   C₅H₁₂ + 8O₂  ® 5CO₂  + 6H₂O

                   C₅H₁₆ + 11O₂  ® 7CO₂  + 8H₂O

          การเผาไหม้ของแอลคีน

                   C₄H₈ + 6O₂  ® 4CO₂  + 4H₂O

                   C₆H₁₂ + 9O₂  ® 6CO₂  + 6H₂O

          การเผาไหม้ของแอลไคน์

                   C₃H₄ + 4O₂  ® 3CO₂  + 2H₂O

                   C₅H₈ + 7O₂  ® 5CO₂  + 4H₂O

          การเผาไหม้ของอะโรมาติก

                   C₇H₈ + 9O₂  ® 7CO₂  + 4H₂O

                   C₆H₆ + 15/2O₂  ® 6CO₂  + 3H₂O